Timberland ist vor allem bekannt für robuste Schnür-Lederstiefel sowie sportliche Leder-Mokassins und -Bootsschuhe. Die typischen Timberland-Stiefel mit Gummisohle und eingebranntem Logo sind nicht nur für den Alltagsgebrauch und den Einsatz im sportlichen Bereich beliebt, sondern werden unter anderem auch von Jugendlichen der Hip-Hop-Szene New Yorks und Neuenglands sowie von Bauarbeitern geschätzt. Mittlerweile stellt das Unternehmen Schuhmodelle und Kleidungsstücke für verschiedene Bereiche des Alltags her.